Их встреча не была похожа на сказку. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь с рождения проходила под прицелом камер, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире высокой моды своим умом и стилем, познакомились при обычных обстоятельствах. По распространённой версии, их свела общая подруга на неформальной вечеринке в Нью-Йорке в начале 1990-х. Кэролин, работавшая тогда в Calvin Klein, производила на окружающих впечатление уверенной и независимой женщины, что резко контрастировало с миром политической аристократии, привычным для Джона.
Их роман развивался втайне от вездесущих папарацци. Встречи в уединённых местах, редкие совместные появления — пара тщательно оберегала свои чувства. Для Джона, уставшего от внимания прессы, Кэролин стала глотком свежего воздуха, человеком из другого мира. Она же, в свою очередь, была очарована его обаянием, но не желала растворяться в его фамильной легенде, стремясь сохранить собственную индивидуальность.
После нескольких лет отношений, в 1996 году, они поженились на скромной церемонии на острове Камберленд у берегов Джорджии. Этот брак, соединивший американскую политическую династию и мир моды, стал медийной сенсацией. Однако за блеском фотографий в таблоидах стояла сложная, полная взаимного притяжения и трудностей, жизнь двух сильных личностей, трагически оборвавшаяся в июле 1999 года.
Отзывы